18 juillet 2018 : Après deux défaites contre Béziers et Saint-Étienne, l’Olympique de Marseille remporte son premier match de préparation contre le FC Nantes à La Roche-sur-Yon (2-1). Konstantínos Mítroglou s’offre notamment un doublé.

6 août 2018 : Les salariés de l’Olympique de Marseille reçoivent comme il se doit leurs trois nouveaux champions du monde : Florian Thauvin, Adil Rami et Steve Mandanda.

10 août 2018 : Pour leur premier match de championnat, les Olympiens cartonnent et gagnent face à Toulouse devant 62851 spectateurs à l’Orange Vélodrome. Un record d’affluence pour un match d’ouverture dans l’enceinte du boulevard Michelet ! Payet par deux fois, Germain et Thauvin sont les buteurs côté marseillais.

19 août 2018 : Premier déplacement en championnat et première défaite pour les hommes de Rudi Garcia. Ils s’inclinent trois buts à un à Nîmes au Stade des Costières. Florian Thauvin est l’unique buteur pour l’OM.

28 août 2018 : Kevin Strootman rejoint l’Olympique de Marseille pour une durée de cinq ans en provenance de l’AS Roma.

2 septembre 2018 : L’OM remporte son premier choc de l’année sur le terrain de l’AS Monaco (2-3) pour le compte de la quatrième journée de Ligue 1 Conforama. Mitroglou, Thauvin et Germain sont les buteurs marseillais.

14 octobre 2018 : L’OM inaugure l’OM Campus, un nouveau complexe sportif flambant neuf destiné aux performances de la formation et de la section féminine.

8 novembre 2018 : Après une défaite sur la pelouse de la Lazio de Rome deux buts à un, l’OM est éliminé de l’Europa League dès les phases de poules.

19 décembre 2018 : L’OM entre en lice en huitième de finale de la Coupe de la Ligue face à Strasbourg à l’Orange Vélodrome mais est éliminé aux tirs au but (1-1, 2-4 aux t.a.b).

6 janvier 2019 : L’Olympique de Marseille est sorti par Andrézieux, équipe de National 2, dès les 32èmes de finale de la Coupe de France.

23 janvier 2019 : L’attaquant italien Mario Balotelli rejoint l’OM pour une durée de six mois en provenance de l’OGC Nice.

25 janvier 2019 : Tout juste arrivé à l’OM, Mario Balotelli, entré en jeu à la 73ème minute de jeu, inscrit son premier but sous ses nouvelles couleurs lors de son premier match contre Lille. Lors de la dernière action de la rencontre, l’international italien reprend de la tête un corner de Kevin Strootman pour réduire le score (1-2).

31 janvier 2019 : Konstantínos Mítroglou est prêté à Galatasaray jusqu’en juin 2020. Durant la saison 2018-2019, Mítroglou a disputé vingt matches avec l’OM pour dix titularisations et trois buts.

17 mars 2019 : Mario Balotelli et ses coéquipiers s’inclinent dans le derby face au PSG (3-1). Ce revers met fin à une belle série de cinq victoires en six matches pour les Marseillais.

5 avril 2019 : L’OM ne parvient pas à briser la malédiction qui le suit depuis 42 ans et s’incline sur le terrain des Girondins de Bordeaux deux buts à zéro au Matmut Atlantique. La dernière victoire olympienne à Bordeaux remonte à 1977.

28 avril 2019 : Les féminines de l’OM remontent en D1 ! Lors de la dernière journée, elles s’imposent à l’OM Campus contre Ambilly (3-0), ce qui leur permet de terminer première du classement et de retrouver l’élite.

12 mai 2019 : La bande de Rudi Garcia s’incline lourdement contre Lyon à l’Orange Vélodrome (0-3). Cette défaite enterre les espoirs de qualification européenne des Olympiens.

Vendredi 24 mai 2019 : Pour le dernier match de la saison, l’Olympique de Marseille s’impose 1 but à 0 à l’Orange Vélodrome grâce à une réalisation de Florian Thauvin. Grâce à ce succès acquis avec le nouveau maillot home lors du dernier match de Rudi Garcia sur le banc marseillais, les Olympiens terminent cinquièmes de Ligue 1 Conforama.

Mardi 28 mai 2019 : Quelques jours après l’annonce du départ de Rudi Garcia à l’issue de la saison, André Villas-Boas est intronisé entraîneur de l’Olympique de Marseille. Le Portugais de 41 ans a signé un contrat d’une durée de deux ans.